Während Don Draper versucht, den Ansprüchen von Conrad Hilton gerecht zu werden, nähert sich seine Frau Betty dem Politberater Henry Francis an. Creative Director Don Draper wird bei seiner Arbeit für den anspruchsvollen, millionenschweren Hotelbesitzer Conrad Hilton ordentlich gefordert. Als sich Hilton dazu entschließt, Don für die Kampagne seiner Auslandshotels zu engagieren, sieht der sich mit hohen Erwartungen konfrontiert. Seine Frau Betty muss unterdessen immerzu an den smarten Politberater Henry Francis denken und entscheidet sich schließlich dazu, heimlich mit ihm Kontakt aufzunehmen. Es entsteht eine intime Brieffreundschaft, aus der sich bald mehr entwickeln könnte. In der Werbeagentur Sterling Cooper hat Salvatore Romano Schwierigkeiten, in seinem neuen Job als Werbefilmregisseur zu überzeugen. Als er mit dem Manager eines großen Zigarettenherstellers im Schneideraum alleine ist, erhält er ein überraschendes Angebot. Salvatore lehnt jedoch ab - eine Entscheidung, die unerwartete Konsequenzen nach sich zieht